создавать надо было как для мальчиков, так и для девочек с 15 лет, с прохождением специального курса обучения садоводству, изучением общих наук, в перечень которых входили литература, география и история, – без этого нельзя было стать настоящим мастером-виноделом.
Он всегда уделял много времени воспитанию и обучению молодежи – и в Анапе, и в Ялте и окрестностях. По рассказам его жены известно, что он принял живое участие в судьбе сына анапского плотника П. Я. Крутько. Молодой человек был одаренным и стал рано проявлять способности в живописи. Ю. Д. не только просвещал юношу, но и содействовал поступлению его в Московское художественное училище графа С. Г. Строганова. Позже Крутько долгие годы жил и работал в Анапе, стал членом Союза художников, некоторые из его работ советского периода находятся в Анапском историко-краеведческом музее. Живя в Анапе, Крутько преподавал рисование в школе.
Одновременно Юрий Дмитриевич вел и большую общественно-административную работу. Он избирался почетным мировым судьей Анапы, председателем общественного собрания; являлся почетным смотрителем анапского трехклассного училища и почетным блюстителем сасыкского начального сельского училища. В сентябре 1900 года Ю. Д. Пиленко был избран городским старостой Анапы на четырехлетний срок. После введения в Анапе полного городского самоуправления, с 1905–1906 гг. он должен был избираться городским уполномоченным.
На всех этих должностях Юрий Дмитриевич проявил себя как заботливый и рачительный хозяин, много сделавший для развития Анапы. Большая часть города была замощена, возле домов устроены тротуары, улицы, обсаженные деревьями, регулярно подметались и были освещены газовыми фонарями. Была построена первая очередь водопровода, открыт курорт «Анапа» с водолечебницей доктора В. А. Будзинского и пансионат на 90 мест. В городе появилось несколько благоустроенных и недорогих гостиниц, библиотека. Базар был вынесен из центра города, а на его месте устроен сквер. Был приведен в порядок городской сад, в котором не только устраивались гулянья и концерты, но был открыт специальный детский уголок, куда принимались дети родителей, ушедших на пляж. Дети бесплатно получали игрушки и находились под присмотром врача и педагога.
Деловые качества Юрия Дмитриевича, его несомненные заслуги были замечены начальством: учитывая его большой практический опыт и организаторские способности, в мае 1905 года Ю.Д. Пиленко назначили директором Никитского ботанического сада и училища садоводства и виноделия. В конце мая Пиленко сдал свой виноградник под Анапой в аренду и переехал в Крым, поселившись в Никите.
После аскетической природы Анапы Крым очаровал всю семью. С террасы Никитского сада открывался вид на море и Ялту. Софья Борисовна вспоминала, что, живя в Крыму, они восторгались его нежной красотой и дивными дворцами Алупки и Ореанды.
Воспитанный в военной семье, где честность и порядок были основными и непреложными качествами каждого
