По признанию Даллеса работа носила разведывательный
характер, нежели дипломатический. Участвовал в переговорах об окончании Первой
мировой войны в качестве члена делегации США. В 1922 году стал главой отдела Ближнего Востока в Вашингтоне. Параллельно изучал право в университете
Джорджа Вашингтона. В 1926 году оставил дипломатическую службу и занялся адвокатской практикой, став сотрудником адвокатской фирмы «Салливан, и Кромвель», в которой его старший брат занимал один из руководящих постов. Его вклад состоял не столько в его юридических способностях, сколько в знании того, как работает государственная машина, и умении пробивать интересы своих клиентов. Работа в
законодательной сфере привлекала его меньше, чем дипломатия, и Даллес продолжал выполнять различные дипломатические правительственные поручения. В 1927 году он провёл шесть месяцев в Европе как юридический советник Конференции по военно-морскому вооружению в Женеве. Был американским делегатом на Конференции по продаже оружия. В 1932-1933 гг. представлял США в Лиге Наций на Конференции по разоружению.
В 1930-е годы в соавторстве с Хамильтоном Фиш Армстронгом написал две книги – «Можем ли мы быть нейтральными» (1936 год) и «Может ли Америка оставаться нейтральной» (1939 год).
С началом войны наступает резкий поворот в карьере Даллеса. Он поступает на службу в только что созданное Управление стратегических служб (прообраз будущего ЦРУ), и с конца 1942 года по 1945 год возглавляет его разведывательный центр в Берне. Работа центра была успешной, Даллес получил ряд ценных сведений о нацистской Германии, в основном через Фрица Колбе, немецкого дипломата-антифашиста.
В 1945 году Даллес сыграл важную роль в переговорах, приведших к капитуляции немецкой армии в Северной Италии.
С окончанием войны Управление стратегических служб было расформировано, и
в 1947 году, Уильям Донован, добивается от президента Трумэна создания нового разведывательного органа, ЦРУ, подчинённого непосредственно президенту и проводящего как открытую разведывательную деятельность, так и тайные операции. В 1950 году Даллес назначается заместителем директора по планированию, становясь ответственным за тайные операции ЦРУ. В 1951 году он второй по значимости человек в организации.
*
