шахматист, Роберт Хьютон, решили играть «вслепую», представляя невидимую доску и делая воображаемые ходы. Но когда они достигли 9-го или 10-го хода и позиция стала сложной, задачи, которые нужно было решать Хьютону, оказались для него неподъемными, и он не смог продолжать. Для Бобби позиция осталась столь же ясной, как если бы она была расставлена на доске перед ним. После еще нескольких попыток играть без доски и фигур, матч «вслепую» соперники прекратили и продолжили его на карманных шахматах. Бобби выиграл десяток быстрых партий, не потерпев ни единого поражения.
Гавана в 1956 году была развеселым и порочным городом. Туристические агентства представляли его «Жемчужиной Антилл», но его чаще и с долей провокации называли «самым сексуальным городом в мире». Город славился распущенностью нравов, его переполняли казино, бордели, уличные проститутки, бутылка рома стоила лишь 1.25 доллара. Более 250.000 американских туристов побывало в Гаване в том году, большинство с целью провести один-два «игривых» уик-энда. Но члены клуба прибыли сюда для игры в шахматы, и хотя не исключено, что некоторые его представители посещали небезызвестный Шанхайский театр или другие злачные места по ночам, но почти каждый день команда играла матч.
Но главный командный матч против шахматного клуба Капабланки стал для американцев разочарованием: хотя Бобби и Уитейкер выиграли свои партии, пятеро других американцев проиграли. Бобби дал сеанс одновременной игры на 12-ти досках против членов клуба и выиграл десять партий при двух ничьих, – «для развлечения, не за деньги», – поторопился разъяснить мальчик. Позднее он подытожил полученный опыт: «Кубинцы относятся к шахматам серьезней… Они более похожи в отношении к ним на меня. Шахматы, как сражение, и я люблю побеждать. Они тоже».
«Нью-Йорк Таймс» отметило «Лог Кэбин»-тур заголовком: «ШАХМАТНАЯ КОМАНДА ЗАВЕРШИЛА СВОЕ ТУРНЕ». В статье отмечалось, что кэбинеры закончили его с отрицательным счетом; они набрали 23,5 очка и потеряли 26,5, но Уитейкер и Бобби стали «забойщиками» в клубных матчах, показав результат 5,5:1,5 каждый, не считая десяти побед Бобби в сеансе.
После трехнедельного приключения возвращаться в Бруклин и школу Бобби не хотелось, но… привычная необязательность посещения занятий и возможность играть с друзьями в шахматы в Манхеттенском клубе позволили пережить «неприятность». Ретроспективно он говорил, что вспоминает с удовольствием четыре года обучения в школе «Коммьюнити Вудворт», главным образом из-за того, что неструктурированная рутина позволяла «вставать и болтаться по комнате сколько душе угодно» и одеваться, как вздумается («обычно рубашки поло, джинсы или вельветовые брюки»). Ему также нравился его статус представляющего школу шахматного игрока. В итоге не Бобби приспосабливался к учителям и требованиям администрации, а скорее наоборот. Когда в июне 1956 года настал момент выпуска из 8-го класса, Бобби решил не посещать церемонию, поскольку не хотел отказываться от дневной
