завоевания Фракии Филипп стал открыто стремиться к господству над проливами, и византийцы уже начали подумывать о возрождении союза с Афинами против Филиппа Македонского.
В 340 году до н. э. македонцы осадили город, воспользовавшись весьма выгодным обстоятельством – войска Византия участвовали в обороне союзного Перинфа. Благодаря мощным оборонительным сооружениям византийцы смогли удержать город во время неожиданного штурма. Несмотря на явный перевес сил, город не собирался сдаваться, надеясь на помощь союзных городов, а главное, афинского флота. Действительно, скоро в проливах появился объединенный флот Хиоса, Родоса и Коса, после подтянулись и афиняне. Филипп был вынужден снять морскую блокаду и отвести свои корабли.
Желая посеять в городе панику, Филипп каким-то образом сумел подослать «троянского коня». В город попало подложное письмо, из которого явствовало, что руководитель обороны Леон Византийский – изменник. Среди граждан произошел раскол, одни поверили клевете, другие встали на защиту Леона. Вероятно, этот военачальник пребывал в громадном напряжении и, не чувствуя в себе сил защищать свое доброе имя в суде, покончил с собой.
Войска Филиппа начали уставать от затянувшейся осады и все более скудной добычи от своих вылазок. Филипп Македонский был вынужден снять осаду и отказаться от идеи господства в проливах. Победа византийцев, сумевших отстоять свой город, существенно повысила его авторитет в союзе греческих городов.
С молодым Александром Македонским Византий поддерживал союзнические отношения. Византийские купцы просчитали, что новые торговые возможности сулят большие выгоды, поэтому Византий оказывал посильную поддержку в организации походов великого завоевателя.
Великая империя Александра ненадолго пережила его самого. Его сподвижники поделили огромные земли, и македонским царем стал один из военачальников Александра – Лисимах. Он попытался добиться присоединения Византия к своей державе на самых выгодных условиях, но его предложение было отклонено. Византий сохранил независимость, однако отсутствие мощного покровительства делало его привлекательным для грабительских набегов балканских племен.
В 278 году до н. э. нашествие галатов (или галлов – кельтских племен, пришедших в Малую Азию с Востока) практически опустошило земли вокруг города. В конце концов византийцам пришлось откупиться от них. Как показывает практика, таким способом проблемы не решить. Более того, получив византийские деньги, галаты хорошо экипировались и покорили соседние с Византием фракийские племена, создав свое государство – Галатию (Галлию), простиравшееся от берегов Дуная до границ Византия. Кстати, Анкара, современная столица Турции и один из древнейших городов Малой Азии, была одним из важнейших торговых центров Галлии. Наступили трудные времена, галаты требовали все большую дань, при этом продолжая разорять пригородные хозяйства. Этой ситуацией
