наконец завершилась, порядок наследования был изменен в пользу еще одного Иоанна, сына Андроника. Мануил бежал в Фессалоники, македонский город, много значивший в византийском мире как центр наук и искусства, и там основал независимый двор. Это серьезно противоречило османским интересам, и тревога по поводу военной активности Мануила против продвижения османов в этой части Македонии подтолкнула Мурада к действию. Его военачальник Кара («Черный») Халил Хайреддин Чандарли взял Серес и другие города в Южной Македонии, а в 1387 году, после четырехлетней осады, Мануил покинул Фессалоники и город принял верховную власть османов. Османы сместили местных византийских чиновников и смогли занять город и его окрестности и назначить собственную администрацию. Вскоре после падения Фессалоник Мануил согласился стать османским вассалом. Он был наказан Иоанном V за то, что оставил город, и сослан на остров Лемнос на севере Эгейского моря, где, судя по всему, и провел три последующих года. В 1390 году отец призвал его в Константинополь в противовес сыну Андроника Иоанну, претендовавшему на трон под именем Иоанна VII (Андроник умер в 1385 году), но Мануил убедил своего племянника отправиться в Геную просить помощи против османов. Вернувшись домой в 1390 году, Иоанн VII был выслан из Константинополя и бежал к султану, а когда в 1391 году умер Иоанн V, Мануил вступил на византийский трон под именем Мануила II Палеолога.
Кара Халил Хайреддин Чандарли был наследником малоазийской мусульманской династии, подарившей впоследствии османам несколько выдающихся государственных мужей. Его мечеть, датируемая 1385 годом, старейший зафиксированный в источниках османский памятник в Сересе. Различные посты, занимаемые Кара Халилем Хайреддином, свидетельствуют о том, как Османская империя выросла из своего кочевого прошлого, чтобы стать государством, основанным на безопасной внутренней территории с изменяющимися границами: правление Мурада так же важно для административного развития, как и для расширения его завоеваний. Кара Халил Хайреддин занимал пост кади (судьи) в Изнике и Бурсе, а затем стал первым верховным судьей Мурада, а также его главным министром, в дополнение к должности командующего. Объединенный контроль над армией и чиновниками сделал его, по сути, первым великим визирем Османского государства.
Готовясь к осаде Фессалоник, Мурад перебросил значительное число войск в Румелию, где те, кто был не задействован в блокаде крепости Мануила, осуществляли боевые действия против мелких второстепенных властителей этих политически раздробленных земель. Они вторглись в Эпир и Албанию и в 1386 году отбили город Ниш у сербского князя Лазаря, открыв османам путь в долину реки Моравы, которая вела на северо-запад к Белграду и в самое сердце Центральной Европы, а также на запад в Боснию и Дубровник (Рагуза) на Адриатическом побережье. Вскоре после этого болгарские вассалы Мурада провозгласили свою независимость от османского владычества. Среди них был Иоанн III Шишман, правитель из Велико Тырново (Тырновского царства), большей
