лише родина Грінченків зробила великий вплив на І. Липу. Сам тарасівець також впливав на Бориса Дмитровича. Безсумнівні переконання в Шевченкових заповітах не залишали можливості для компромісу з колоніальною владою. У відповідь на бажання Бориса Грінченка писати до російськомовних часописів, І. Липа дав кілька аргументів, які, очевидно, зупинили видатного літератора. Тодішній очільник харківського відділення «Братерства Тарасівців», розуміючи, що грошова скрута виснажує, зазначав, що почати співпрацювати з російськими виданнями – це «увесь свій талант або геній віддати чужим людям, чужим дітям… за шмат хліба, що стане поперек горла…» В тому ж листі він пояснив і своє розуміння шляху становлення мови: «…як кожна порода звірят змагається за право свого існування, так кожна мова… теж бореться за своє право, і чим більше людей балакають якою мовою, чим більша й ширша її література (якістю і кількістю!), чим більше вона має талантів, тім швидше вона переживе й знищить другу мову… Нам, свідомим українцям, треба се добре знати й пам’ятати (от через що я не поважаю «хвилів» і завжди проти їх московського дряпання: вони-бо власними рухами нищать рідну свою Країну)…».
Царська поліція оцінила можливі ризики від молодіжного руху, хоч і не розуміла його масштабу. Арешти тарасівців були спричинені відслідкованою поліцією бандероллю з революційною та україномовною літературою. Її надіслала з підавстрійської України Ольга Франко, дружина видатного Каменяра. В ході слідства навесні – влітку 1893 року було виявлено, що бандероль адресувалася І. Липі, тож він з-поміж десятка заарештованих отримав найсуворіший вирок – 11 місяців ув’язнення в харківській в’язниці та три роки перебування під поліційним наглядом. Перебування у в’язниці на Холодній горі для І. Липи стало певним іспитом перед наступними етапами політичної діяльності. В той момент все його майбутнє здавалося потьмареним, адже з университета його виключили і залишалася велика ймовірність заслання. Його мати Ганна, дізнавшись про пригоду, яка трапилася з сином, приїхала з Керчі до Харкова, але не змогла одразу до нього потрапити. Вона передала через наглядачів синові кілька сардин (як уродженець морського узбережжя, він полюбляв рибу) та заздравну просфору, завдяки чому син зрозумів, що мати десь поблизу. Згодом їм вдалося зустрітися, що додало тарасівцю моральних сил.
Підтримували Івана Львовича друзі, серед яких і Грінченки. Після знайомства з родиною педагогів-просвітників, тарасівець захопився ідеєю створення власної «творчої лабораторії», але для цього йому не вистачало дружини. Познайомившись на одному із шевченківських вечорів із сестрою Бориса Дмитровича Апполінарією, І. Липа запраг породичатися з родиною Грінченків. Апполінарія теж виявила зацікавленість студентом-медиком, і в них зав’язалися романтичні платонічні стосунки. Проте дуже скоро І. Липа зрозумів, що зацікавлення Апполінарії (чи Полі, як її називали в родині) зовсім відрізняються від його власних, тож творчого
