княжество сможет отделиться от Литвы.
Витовт попытался править Киевом самостоятельно. В 1399 году Киев стал местом сбора огромной рати, которую Витовт собрал со всего Великого княжества Литовского, с участием также польских и немецких рыцарей. Князь Витовт обещал свергнутому ордынскому хану Тохтамышу вернуть власть, а в обмен Тохтамыш должен был помочь Витовту покорить Московское княжество. По словам летописца, Витовт договорился с Тохтамышем так: «азъ тя посажу на царстве, а ты меня посади на великом княжении Московском и на всей Русской земли». Но Витовт переоценил степень упадка Орды. В битве на реке Ворскле в августе 1399 года войска хана Тимур-Кутлука, который тогда правил в Золотой Орде, разгромили совместные силы Витовта и Тохтамыша. В этой битве погибли Андрей Ольгердович Полоцкий, Дмитрий Ольгердович Брянский и Дмитрий Боброк Волынский. Все они были героями Куликовской битвы 1380 года. Татары преследовали противников и разорили Киевскую землю. Хан Тимур-Кутлук «пришедъ самъ сталь подъ градомъ подъ Кіевомь» и взял город в осаду. Киев заплатил откуп в 3 тыс. рублей, но татары все же разорили город.
Поражение Витовта отразилось на Киевской земле тем, что она вновь стала подвергаться татарским набегам. Особенно крупный набег был в 1416 году, когда правитель Золотой Орды Едигей захватил и разграбил город, а также сжег Печерский монастырь. Как сообщает Густинская летопись, «оттоле Киев погуби красоту свою и даже доселе уже не може быти таков». В 1431 году татары вновь опустошили пределы Великого княжества Литовского, разгромили княжеское войско возле Мценска, взяв в плен княжеского наместника Григория Протасьева.
Князей в Киеве некоторое время не было, от имени великого князя Литовского городом и Киевским княжеством управляли наместники. Впрочем, Киев был далеко от Вильны (столицы Великого княжества Литовского), оборона от татар делала местных бояр весьма самостоятельными фигурами, так что наместники во всем следовали интересам Киева.
В 1443 году, после ряда усобиц в Литве, благодаря поддержке православных бояр Киевское княжество, номинально зависимое от Великого княжества Литовского, было восстановлено. Князем стал Александр (более известный по прозвищу Олелько) Владимирович, сын прежнего киевского князя Владимира Ольгердовича. Он был женат на дочери московского князя Василия Дмитриевича и Софьи Витовтовны Анастасии, сестре Василия II Темного. В целом князь Олелько дружил с Москвой, всецело поддерживал православие. В середине и второй половине XV века в Великом княжестве Литовском резко усилилось господство католической знати. Если князь Витовт, считаясь католиком, был поразительно веротерпимым для Средневековья правителем, то его преемники все больше и больше внедряли католицизм, дискриминируя православных. Видя упорство в защите отеческой веры у русского населения, литовские князья стали навязывать унию с католицизмом, которая была провозглашена на Флорентийском соборе в 1439 году. Впрочем, в 1441 году митрополит Исидор, поставивший свою подпись
