храмом на Городке и Никольским собором на Угреше дает основание предположить, что обе церкви построены приблизительно в одно и то же время: на рубеже XIV–XV веков, в правление великого князя Василия I Дмитриевича. Сын Дмитрия Донского почти наверняка бывал на Угреше, хотя документальных свидетельств об этом не сохранилось. Напомним, что недалеко располагалось перешедшее к нему по наследству потешное село Остров. Строительство большого холодного храма рядом с маленьким теплым могло быть нужно, потому что уже тогда в летний период монастырь, вероятно, принимал много паломников, приходивших сюда помянуть павших на поле Куликовом родных и близких. Если наше предположение верно, то два храма стояли на Угреше одновременно. Меньший, ранее построенный храм был освящен во имя святителя Николая, а больший храм – в честь другого святого или православного праздника, возможно, Рождества Богородицы (именно в этот день состоялась Куликовская битва). После разрушения первого храма второй был, вероятно, заново освящен в честь святителя Николая.
Много повидал Никольский собор на своем веку. Его стены помнили и паломничество сюда царя Ивана Грозного в 1546 году, и пребывание самозванцев Лжедмитрия I и Лжедмитрия II с Мариной Мнишек, и сбор Первого земского ополчения против польских интервентов в 1611 году, и набеги враждующих сторон в Смутное время, от которых немало пострадала Угреша. Потребовалось восстановить и снова освятить собор. В день 5 мая 1614 года царь Михаил Федорович прибыл в обитель со свитой на освящение храма, скорее всего, Никольского собора, который был заново отделан в стиле того времени. В Государственном историческом музее сохранилась прорись иконы «Явление Николы на древе князю Дмитрию Ивановичу перед Куликовской битвой», которую специалисты относят к 1680–1690–м годам4. Прорись донесла до нас облик Никольского храма. В левом нижнем углу изображена сцена посещения великим князем Дмитрием Донским основанной им обители. Вид Никольского храма дан со стороны Москвы – реки. Отчетливо видно, что храм имеет украшенную четырьмя рядами кокошников кровлю с одним куполом луковичной формы и просторный притвор с запада, примыкающий к колокольне, что над церковью Спаса Нерукотворного, которая была разобрана за ветхостью во второй половине XVIII века.
Царь Алексей Михайлович, очень любивший Угрешу и посетивший ее не менее 13 раз, заботился о благолепии Никольского собора. 9 мая 1667 года он приказал «…у соборной церкви стенное письмо починить, а иное в папертях писать вновь нынешнего лета, не испустя времени». Смета была составлена известным государевым иконописцем Симоном Ушаковым, которого царь назначил «для указывания того стенного письма не на большое время». В таком обновленном виде любовались стенописями три вселенских патриарха – Иоасаф Московский, Макарий Антиохийский и Паисий Александрийский, служившие в соборе литургию 11 июня 1668 года в присутствии царя. Стенописи, сделанные под руководством Симона Ушакова, украшали собор до 1841–1843 годов. К тому времени они обветшали и сильно потрескались. Восстанавливать
