Auch in den 1980er Jahren war Eastwood – oft unter eigener Regie – in Western- und Actionfilmen zu sehen. Er spielte in Firefox (1982) einen US-Kampfjetpiloten, der einen sowjetischen Super-Jet entführt. In dem Thriller Der Wolf hetzt die Meute (1984) jagte er einen Serienkiller in New Orleans (u. a. mit seiner damals zwölfjährigen Tochter Alison Eastwood in einer der Hauptrollen). Im Western Pale Rider – Der namenlose Reiter (1985) trat er als mysteriöser Prediger auf, im Kriegsfilm Heartbreak Ridge als raubeiniger Sergeant der US-Marines (1986). Er war in zwei weiteren Dirty Harry-Filmen zu sehen (1983 und 1988) und drehte Actionkomödien wie Mit Vollgas nach San Fernando (1980) oder Pink Cadillac (1989).
Als Filmregisseur war Clint Eastwood während dieser Zeit zunehmend an künstlerisch ambitionierten Werken interessiert, die nicht auf ein Massenpublikum abzielten. Seine Erfolge als Action-Star gaben ihm die Freiheit, kleinere Filme wie Bronco Billy (1980) oder Honkytonk Man (1982) mit seinem Sohn Kyle und Alexa Kenin zu realisieren, in denen er den American Way of Life skeptisch reflektierte. Bird (1988), eine Filmbiographie über das Leben des legendären Jazzmusikers Charlie Parker, fand zwar nur ein kleines Publikum, wurde jedoch von der Kritik gelobt. Eastwood war zeitlebens ein großer Jazzfan und trug ab 1980 gelegentlich als Komponist zu seinen Filmen bei. Seit den 1980er Jahren arbeitet Eastwood mit dem Cutter Joel Cox zusammen.
Ende der 1980er Jahre wurde Clint Eastwood in Frankreich mit einem Ehren-César für sein Lebenswerk ausgezeichnet.
Die 1990er Jahre: Erster Regie-Oscar für Erbarmungslos
Zwischen 1988 und 1990 drehte Clint Eastwood in kurzer Folge mehrere Kassenflops: Das Todesspiel (1988), Pink Cadillac (1989), Weißer Jäger, schwarzes Herz (1990) und Rookie – Der Anfänger (1990). Dann gelang es ihm, seine Karriere wieder zu stabilisieren, auch weil er damit begann, sein Rollenspektrum zu erweitern und in oft selbstironischer Weise sein fortgeschrittenes Alter zu thematisieren. Seither war Eastwood regelmäßig in kommerziell erfolgreichen Filmen zu sehen, was bislang kaum einem Star seiner Altersgruppe gelungen ist.
1993 spielte der Schauspieler in dem Thriller In the Line of Fire – Die zweite Chance (Regie: Wolfgang Petersen) einen alternden Secret Service Agenten, der ein Attentat auf den US-Präsidenten vereitelt. Der Film wurde zum größten Kassenerfolg für Eastwood. 1992 war er unter eigener Regie in dem pessimistischen Spätwestern Erbarmungslos als ehemaliger Revolverheld zu sehen und konnte bei Kritik und Publikum einen überragenden Erfolg verbuchen. Eastwood fand die uneingeschränkte Anerkennung Hollywoods und erhielt als Regisseur und Produzent zwei Oscars. Für sein Werk als Filmproduzent wurde er 1994 mit dem Irving G. Thalberg Memorial Award ausgezeichnet.
Von 1993 bis 2008 stand Eastwood nur noch unter eigener Regie vor der Kamera. In dem Kriminaldrama Perfect World (1993) war er neben Kevin Costner als Texas Ranger zu sehen. 1995 trat der 65-Jährige in Die Brücken am Fluss als romantischer Liebhaber von Meryl Streep auf und fand in dieser ungewohnten Rolle großen Zuspruch beim Publikum. Die Bestsellerverfilmung war an den Kassen sehr erfolgreich.
In der zweiten Hälfte der 1990er Jahre inszenierte Eastwood die beiden Thriller Absolute Power (1997) und Ein wahres Verbrechen (1999), von denen Letzterer zu einem von Eastwoods größten Kassenflops wurde. 1997 erhielt der Regisseur gute Kritiken für das künstlerisch ambitionierte Drama Mitternacht im Garten von Gut und Böse, das den Mord an einem Homosexuellen thematisierte. Eastwood war in dem Film nicht als Schauspieler zu sehen.
Am 29. Februar 1996 erhielt Eastwood vom American Film Institute (AFI) den Life Achievement Award für sein einmaliges Lebenswerk als Schauspieler, Regisseur und Produzent.
Zweiter Regie-Oscar für Million Dollar Baby
Mit 70 Jahren führte Eastwood im Jahr 2000 bei dem komödiantischen Film Space Cowboys über vier alternde Astronauten Regie, die auf eine letzte Weltraummission geschickt werden. Auch dieser Film, in dem Eastwood neben den bekannten Altstars Donald Sutherland, Tommy Lee Jones und James Garner auftrat, war ein großer kommerzieller Erfolg.
2002 folgte seine weniger erfolgreiche Verfilmung des Thrillers Blood Work nach einem Roman von Michael Connelly, in dem er ebenfalls Regie führte wie auch die Hauptrolle spielte. Seitdem arbeitet Eastwood regelmäßig mit dem Kameramann Tom Stern zusammen.
2003 konnte Eastwood auch mit dem düsteren Drama Mystic River nach dem Roman von Dennis Lehane, bei dem er ebenfalls Regie führte, bei Kritik und Publikum einen Erfolg verbuchen. 2005 war er der große Gewinner der Oscar-Verleihung und erhielt für sein auch kommerziell sehr erfolgreiches Drama über eine Boxerin, Million Dollar Baby, seinen zweiten Regie-Oscar. Der Film wurde außerdem als Bester Film des Jahres ausgezeichnet, wobei Eastwood hier wie auch bei Erbarmungslos als Produzent einen weiteren Oscar erhielt. Außerdem gingen die Oscars für die beste Haupt- und für die beste Nebenrolle an Hilary Swank und Morgan Freeman. Im Jahr davor waren in gleicher Weise bereits Sean Penn und Tim Robbins für Mystic River ausgezeichnet worden.
2006 realisierte Eastwood ebenfalls ausschließlich als Regisseur zwei weitere ambitionierte Filmprojekte, indem er aus unterschiedlicher Perspektive zwei Filme über eine Schlacht im Pazifikkrieg drehte. Flags of Our Fathers schilderte dabei die Ereignisse aus amerikanischer Sicht, Letters from Iwo Jima aus der Perspektive der Japaner. Flags of Our Fathers wurde ab dem 20. Oktober 2006 in den amerikanischen und ab dem 18. Januar 2007 in den deutschen Kinos gezeigt. Der erfolgreichere der beiden Filme, Letters from Iwo Jima, erhielt 2007 vier Oscar-Nominierungen.
Auf der Berlinale, wo er 2007 Letters from Iwo Jima präsentierte, kündigte Eastwood an, dass er auch weiterhin als Regisseur arbeiten würde. 2008 war er mit dem Spielfilm Der fremde Sohn im Wettbewerb der 61. Filmfestspielen von Cannes vertreten, womit er zum fünften Mal um die Goldene Palme konkurrierte. Dort erhielt er gemeinsam mit der französischen Schauspielerin Catherine Deneuve (für Un conte de Noël) einen Ehrenpreis. Ende Februar 2009 erhielt Eastwood in einer nicht öffentlichen Zeremonie in Paris die Goldenen Palme von Cannes für sein Lebenswerk mit der Begründung, dass ihm wie keinem anderen die „Synthese des klassischen und des modernen amerikanischen Kinos“ gelungen wäre. Mit dem Filmdrama Gran Torino konnte Eastwood 2009 erneut einen großen Erfolg bei Kritik und Publikum verbuchen. Hierbei war er, neben der Regietätigkeit, nach einer längeren Pause auch wieder als Hauptdarsteller zu sehen.
Sein Film Invictus – Unbezwungen (2009), bei dem er als Regisseur und Produzent fungierte und für den er außerdem die Musik schrieb, beschreibt eine Episode aus Nelson Mandelas Leben. Nach der Befreiung aus 27-jähriger Gefangenschaft versucht Mandela, dargestellt von Morgan Freeman, als erster schwarzer Präsident Südafrika durch eine Rugby-Weltmeisterschaft zu mehr Ansehen und zur Gleichberechtigung zu verhelfen.
2012 trat Clint Eastwood erstmals seit 19 Jahren wieder unter fremder Regie vor die Kamera und spielte in Back in the Game (Regie Robert Lorenz) einen alternden Baseball-Scout, der sich privat und beruflich neu orientieren muss.
Überblick über Eastwoods Gesamtwerk
Clint Eastwood hat seit 1964 in 45 Spielfilmen die Hauptrolle gespielt. Seit 1968 tauchte er 21 Mal auf der Liste der zehn kommerziell erfolgreichsten Schauspieler auf, die einmal jährlich von Quigley Publications erstellt wird. Nur John Wayne wurde noch öfter von der Quigley-Liste erfasst (nämlich 25 Mal).
Laut Quigley war er zwischen 1972 und 1993 (was die aufsummierten Gesamteinnahmen seiner Filme betrifft) der kommerziell erfolgreichste Schauspieler.
Eastwood ist der bis dato älteste Regisseur, der je einen Oscar für die beste Regie erhalten hat – er war 74 Jahre alt, als er den Preis
