koostisosa – edukas intervjuu oli juba iseenesest etteaste ja selles keskkonnas oma loomulikku sarmi rakendades võis ta võita palju sõpru. Michael ei unustanud kunagi oma juuri ja ta läks 2005. aastal üheks sentimentaalseks etteasteks tagasi, see oli Vicki Gabereau šõu viimane episood ja ta tegi seda tänuavaldusena talle tehtud teenete eest.
Oktoobris järgnes veel üks tele-esinemine, kui Michaelit näidati Briti Columbia teleuudiste põhiloos „Eye On The Street”. Tema juuksetutt oli „Red Rock Dineri” stiilis laubale kammitud ja tema välimus oli taas märkimisväärselt sarnane noorele Elvis Presleyle. Intervjuu toimus ajal, kui ta oli tagasi Vancouveris, enne muusikaliga Missourisse sõitmist. Klaveri saatel esines Michael vaid kaamerale ja see filmilõik kujutab õrritavat pilguheitu BaBalu salongi.
Intervjueerija Zack Spencer naljatles nimede Bublé ja BaBalu sarnasuse üle, samas kui Michael teatas, et kavatseb selles esinemiskohas kontsertalbumi salvestada. Kuigi seda ei ilmunud kunagi, sai seeme külvatud ja ta nimetas oma 2001. aastal ilmunud albumi klubi nime järgi „BaBaluks”. See on üks varajasemaid intervjuusid, milles on juttu vanaisa Santagà mõjust, kes talle vanadelt ragisevatelt vinüülplaatidelt džäss- ja svingmuusikat tutvustas. Michael rõhutas, nagu paljudel kordadel tulevikuski, et ta kuulas üles kasvades ka kaasaegset muusikat nagu Guns N’ Roses ja hiphop. Tema pere tunnustab jätkuvalt tema karjääri ja nende julgustus ja tugi olid nüüd niisama olulised kui kunagi varem. „Nad olid uskumatult toetavad,” meenutas ta 2010. aastal, „ja ma tean päris kindlasti ka seda, et ilma nendeta mind täna siin ei oleks. Nad on mind algusest peale julgustanud oma unistusi täide viima.”
Huvitaval kombel oli albumil „BaBalu” mitmeid Michaeli tõlgendatud lugusid ansamblilt Mills Brothers, sealhulgas „Lazy River”, mis oli austusavaldus tema vanaisale. Ta salvestas ka oma vanaisa kõigi aegade lemmikloo „You’ll Never Know” lisaks sellistele klassikalistele lugudele nagu „Can’t Help Falling In Love”, „Mack The Knife” ja, ehk pisut pentsikuma valikuna, „Spider-Man Theme”.
Lisaks telereporter Zack Spencerile tuli Vancouveri ajakirjanduses tuge ka legendaarselt Briti Columbia diskorilt Jack Cullenilt. Bigbändientusiasti ja hooajalise džässilaulikuna käis Cullen Michaelile peale, et ta oma lugude komplekti tempot varieeriks ja laulaks nende kiiretempoliste lugude vahele rohkem ballaade; selle nõuande võttis laulja rõõmuga vastu.
Bublé etteasted Elvise asemikuna muusikalis „Red Rock Diner” olid olnud piisavalt muljetavaldavad, et tuua talle roll Dean Regani järgmises plaadimasina-muusikalis „Forever Swing”. Algselt lihtsalt „Swingina” tuntud muusikalile sai osaks eriline au olla avalavastus Stanley Industrial Alliance Stage’il Vancouveri kesklinnas. See Arts Club’i kolmas tegevuspaik oli nende juhtiv 650-kohaline teater. Muusikal tuli seal üliedukana lavale 1998. aasta oktoobris ja selle esialgset neljanädalast lavaaega pikendati üheteistkümnele, kuna nõudlus piletite järele oli enneolematult suur.
Muusikal alapealkirjaga „The Big Band Musical Revue” (e.k – bigbändi muusikaline revüü), oli „Red Rock Dinerile” sarnaselt liikuv lavastus. Selle nostalgiline fookus liikus ajas tagasi neljakümnendatesse. Muusikalis oli 27 lugu, teiste hulgas „It Don’t Mean A Thing If It Ain’t Got That Swing”, „The Sheik Of Araby” ja „Sing, Sing, Sing”. Michaeli suureks etteasteks oli lugu „Begin The Beguine”. Ta oli taas osa suuremast osatäitjate trupist, mis koosnes üheteistkümnest lauljast-tantsijast ja kolmeteistliikmelisest orkestrist, mis saavutas üleüldise heakskiidu; Bublé oli nende ees lauldes täielikult omas sõiduvees. Washington Posti kriitikule jäi lisaks bändile silma ka teine „Red Rock Dineri” veteran, Debbie Timuss, kelle tantsuoskus meelitas välja helde arvustuse.
Michaeli valis välja Denis Armstrong, veebikolumnist, kes kirjutas lehele jam.canoe.ca. Arutledes Ottawas antud etenduse üle, ütles ta: „Kui muusikalist välja tuua üksainuke asi, mis teda peajagu enamikest ringreisidel käivatest muusikalidest kõrgemale tõstaks, siis oleks selleks laulja Michael Bublé. Noore Frank Sinatra teisikuna pole Bublé mingi teismeline jäljendaja, vaid väljapaistev Rat Packi stiilis laulja, kes võiks kogu etendusega üksi toime tulla. Õnneks pakub talle tugevat konkurentsi andekatest muusikutest ja tantsijatest grupp, kellega ta tuuribussi jagab.”
Muusikali esimene pool näitas väljamõeldud Tommy Vickers Bandi nende Ameerika ringreisil Teise maailmasõja eelõhtul. Teise vaatuse sündmustik leidis aset neljakümnendatel, võidupidustuste ajal Londoni Palladiumi teatri uue etapi juures. Rõhuasetus oli seekord väga tugevalt tantsul, mille hulka kuulusid stepptantsu etteasted, seltskonnatantsud, lindy hop ja džiterbug. Regan leidis etenduses veel niipalju vaba ruumi, et lisada bikiinides tuldneelav naine. Sellest hoolimata koheldi seda muusikat lugupidamisega ja esitati vägagi tõetruult. Etenduse muusika pandi ka albumile, millel oli kokku 15 lugu, sealhulgas „Begin The Beguine” Bublé ettekandes, seda plaati müüdi siiski vaid etenduste ajal ja sellest on tänaseks saanud veel üks raskesti kättesaadav Bublé kollektsionääride ehe.
„Forever Swing” hoidis Michaelit rakkes suurema osa 1999. aastast. Nõudlus piletite järgi oli nii suur, et see toodi suvehooajaks Stanley Theatre’is uuesti lavale. Seejärel mindi ringreisile Kanadas ja lõpetati Toronto ajaloolises Elgin and Winter Gardens Theatre’is. Ainsas allesolevas Edwardi-aegses (Edward VII, 1901–1910) teatris maailmas mängiti „Forever Swingi” madalamal tasandil, Elginis. Nii kriitikute kui ka rahva valju heakskiidu tõttu pikendati etenduse algselt kuuenädalast lavaaega 1999. aasta detsembri lõpuni.
Michaeli ja Debbie aeglaselt arenev armusuhe puhkes õide lavastuse „Forever Swing” ajal. Nüüd, kus neist oli saanud paar, otsustasid nad Torontosse jääda, lootes, et elu suuremas linnas võiks Michaelit tutvustada laiemale publikule ja parandada tema võimalust püüda seda tabamatut läbimurdemomenti, mis tema karjääri käima lööks.
Michael võttis vastu kõik tööotsad, mis vähegi sai, üks neist oli esinemine koos džäss-triioga kesklinnas asuv ööklubis nimega Reservoir Lounge, mis spetsialiseerus svingile. Koostöö selle klubiga kestis kuni suure plaadifirma all ilmunud debüütalbumiga kaasnenud reklaamitöö alguseni 2003. aastal. Debbiel oli samal ajal tantsija-näitlejannana küllaldaselt tööd. Kuid kui 2000. aasta septembris hakkas lähenema Michaeli 25. sünnipäev, tuli talle peale hirm, et vaatamata kõikidele seiklustele ja kogemustele möödunud üheksa aasta jooksul ei suuda ta ennast väikeste klubide ringist kunagi välja murda.
Väsimatu Beverly Delich oli endiselt Vancouveris oma kliendi jaoks tööd rabamas. 1999. aasta lõpupoole esines Michael Air Canada reklaamvideos, mis keskendus Briti Columbia maastiku looduslikule ilule, mis olevat inspireerinud paljusid kunstnikke. Teda tutvustati kui „noort ja andekat džässilauljat” ja Bublé avalikustab, et ta kirjutas loo „Dumb Ol’ Heart” vaid neljateistkümneaastasena, istudes isa kalalaeval Campell Riveris, mis asub Vancouver Islandi idarannikul ja mida tuntakse kui maailma lõhepealinna. „Ma kirjutasin selle puhtast üksindusest,” selgitas Michael, „tõenäoliselt tüdrukule, keda ma siis veel kohanud ei olnud.” Temast on videolõik, kus ta esitab seda lugu, kasutades vanaaegset raadiomikrofoni, ja kus ta näeb igas mõttes välja nagu džässilaulja, kellena teda esitleti.
Varsti pärast seda jõudis lugu „Dumb Ol’ Heart” Kanada filmi „Here’s To Life”, kus see mängis filmi lõputiitrite ajal. 2006. aasta jaanuaris linastunud roadmovie peaosas mängis Eric McCormack, kes oli sel ajal kuulus tänu peaosale situatsioonikomöödias „Will And Grace”. Vaatamata heatahtlikele kriitilistele märkustele ei läinud filmi „Here’s To Life” piletimüük eriti hästi – tegelikult läks see nii halvasti, et filmimuusikaalbumit ei antudki välja. See on Bublé fännidele jätkuvalt pettumust valmistav asjaolu, kuna filmis oli veel teine tema enda kirjutatud lugu „I’ve Never Been In Love Before” lisaks loole „When You’re Smiling”, millest on palju kavereid tehtud, kuid mille laulis kuulsaks Louis Armstrong.
Kanadas on Oscaritega samaväärseks auhinnaks Genie Awardsi auhinnad. Film „Here’s To Life” võitis kolm auhinda,
