wohl seine Reise zunächst absichtlich langsam gestaltete, damit Atticus ihn noch würde einholen können, erfüllte sich nicht, da dieser durch eigene Angelegenheiten in Rom festgehalten wurde. Clodius’ Folgegesetz nötigte Cicero dann, auch sein alternatives Ziel Malta aufzugeben und Italien samt zugehöriger und naheliegender Inseln ganz zu verlassen, worauf er sich nach Dyrrachium in Epirus begab, die dem Hafen Brundisium in Italien am nächsten gelegene Stadt, heute Durazzo. Von dort aus plante er, seinen aus Asien zurückkehrenden Bruder zu treffen, was sich ebenfalls zerschlug. Am 23. Mai traf Cicero in Thessaloniki ein, wo ihm vom amtierenden Quästor in Makedonien, Cn. Plancius, eine sichere Unterkunft gewährt wurde, was der zuständige Prokonsul L. Appuleius Saturnius duldete.
Für Cicero war die Zeit in Griechenland ein Wechselbad zwischen Hoffnung und Verzweiflung, das sich in seinen Briefen – auch in überzogenem Selbstmitleid und bisweilen ungerechten Vorwürfen gegen seine Freunde – wiederspiegelt. Aus seinen Äußerungen wurde von Ärzten auch schon herausgelesen, der Mann, der Rom für sein Leben brauchte wie die Luft zum Atmen, sei im Exil an einer Depression erkrankt. Manche Personen, die Cicero im Exil besuchten, darunter Reisende und vielleicht auch einige Briefboten scheinen in Rom erzählt zu haben, er sei verrückt geworden. Jedenfalls war er außer Stande, das Exil, noch dazu in Griechenland, wie andere vor ihm, als geistige Anregung fruchtbar zu machen, eine Beruhigung der Lage in Rom gelassen abzuwarten und auf seine Freunde zu vertrauen.
Bemerkenswert viele Freunde bemühten sich unterdessen in Rom unablässig um Ciceros Rückberufung. Die erste entsprechende Eingabe machte Volkstribun L. Ninnius Quadratus am 1. Juni 58. Der Senat beschloss einstimmig in Ninnius’ Sinne, doch der Volkstribun Aelius Ligus legte dagegen sein Veto ein. Ciceros Tochter Tullia und ihr Ehemann C. Calpurnius Piso Frugi baten den Konsul L. Calpurnius Piso Caesoninus um Hilfe, waren jedoch ebenso erfolglos wie Q. Fabius Sanga (Ciceros Informant gegen Catilina) bei Pompeius. Cicero musste das Jahr 58 abwarten und seine Hoffnung auf die gewählten Magistrate und Volkstribunen für das Jahr 57 setzen. Zum Volkstribun für dieses Amtsjahr wurde unter anderem sein Gesinnungsgenosse P. Sestius gewählt, der noch vor seinem Amtsantritt am 10. Dezember zu Caesar reiste, um diesen als den starken Mann Roms zur Rückberufung Ciceros zu veranlassen. Sestius erhielt allerdings eine ausweichende Antwort. Von Sestius’ anschließendem Gesetzesentwurf über die Rückberufung zeigte sich Cicero in einem Brief gar nicht begeistert, vor allem weil darin die Rückerstattung des Vermögens nicht klar genug gefordert wurde. Im Oktober reichten noch einmal die acht ihm wohlgesonnenen Volkstribunen einen Antrag zugunsten Ciceros ein, der wie alle vorigen Versuche abgeschmettert wurde. Den nächsten Anlauf startete Ciceros Freund, der neu gewählte P. Lentulus Spinther in der ersten von ihm als Konsul geleiteten Senatssitzung am 1. Januar 57. Sein Amtskollege Q. Caecilius Metellus Nepos, noch als Volkstribun einer der heftigsten Gegner Ciceros, erklärte, einer Rückberufung nicht im Wege stehen zu wollen, wenn der Senat diese wünsche. Einen Beschluss an diesem sowie an mehreren weiteren Sitzungstagen verhinderte aber der Einspruch des Volkstribunen Sex. Atilius Serranus. Die Abstimmung über einen Antrag von acht Volkstribunen, die für den 23. Januar vorgesehen war, verhinderten die Schlägertrupps des Clodius, wobei in einem Handgemenge Ciceros Bruder Quintus von der Rednerbühne Rostra hinabgeworfen wurde. Clodius gehörte die Straße, und der Senat sah keine Möglichkeit ihm entgegenzutreten. Die Volkstribunen T. Annius Milo und P. Sestius, von denen der letztgenannte bei einem Überfall nur knapp mit dem Leben davongekommen war, entschlossen sich daraufhin, eigene kleine Privatarmeen aus Klienten, Freigelassenen und Sklaven gegen Clodius Banden zu organisieren.
Als L. Calpurnius Piso Caesoninus, dem Konsul des Jahres 58, das Prokonsulat in der Provinz Makedonien zugefallen war und seine Ankunft dort erwartet wurde, musste Cicero wiederum ausweichen und begab sich im November 58 zurück nach Dyrrachium, von wo seine letzten Exilbriefe abgesandt wurden.
Im Sommer endlich entschloss sich Pompeius mit der Zustimmung Caesars, die Rückberufung Ciceros anzugehen. Nach den entsprechenden Vorbereitungen im Senat berief er eine Volksversammlung auf das Marsfeld. Die Versammlung zur Abstimmung fand am 4. August statt und wurde von Milos Truppen geschützt. Die Rückberufung Ciceros wurde einstimmig beschlossen. Am selben Tag schon reiste Cicero nach Brundisium ab und kam am 5. August dort an.
Die Adressaten der Exilbriefe
Briefe an vier verschiedene Adressaten sind aus Ciceros Exil 58/57 erhalten: 27 an seinen Freund T. Pomponius Atticus (an diesen auch noch einer über seine Rückkehr), vier an seine Frau Terentia, zwei an seinen Bruder Q. Tullius Cicero sowie einer an einen der Konsuln des Jahres 57, Q. Caecilius Metellus Nepos.
Quintus Tullius Cicero
Ciceros jüngerer Bruder wurde 103/102 v. Chr. geboren und mit Marcus zusammen in Rom erzogen. Er begleitete den Bruder auch bei dessen Bildungsreise nach Griechenland. Zu ihm hatte Cicero lebenslang eine sehr innige, herzliche Beziehung.
Quintus, von dem nur wenige Briefe erhalten sind, erwähnt im Gegensatz zu seinem älteren Bruder in einem dieser Briefe auch einmal die gemeinsame Mutter. Auf Ciceros Vermittlung hin heiratete Quintus Pomponia, die Schwester des T. Pomponius Atticus, die vermutlich um einiges älter war als Quintus und wohl auch andere Auffassungen vom Umgang mit dem Vermögen hatte. Die Ehe verlief nicht glücklich und endete mit Scheidung. Dennoch ging aus ihr der Sohn Quintus Tullius Cicero hervor, der mit Ciceros etwas jüngerem Sohn Marcus zusammen erzogen wurde.
Vater Quintus wurde Ädil im Jahre 65 zusammen u. a. mit C. Iulius Caesar, M. Calpurnius Bibulus und C. Vergilius. Als Prätor des Jahres 62 hatte er dieselben Männer wiederum als Kollegen. In dieser Funktion unterdrückte er die wiederaufflammenden Unruhen des Catilinariers C. Marcellus in Bruttium (dem heutigen Kalabrien). In den Jahren 59-58 bekleidete er das Prokonsulat in der Provinz Asia als Nachfolger des L. Valerius Flaccus. Bei seiner Rückkehr nach Rom wollte ihn sein Bruder Marcus eigentlich treffen, was aber nicht geschah. Quintus drohte am Ende des Prokonsulats eine Anklage wegen Erpressung im Amt, die aber letztendlich doch nicht erhoben wurde. Im Jahre 57 war er Legat unter C. Pompeius Magnus in Sardinien.
Titus Pomponius Atticus
Titus Pomponius wurde 110 v. Chr. geboren und stammte wie die Cicero-Brüder aus einer römischer Ritterfamilie. Diese führte ihre Herkunft auf den zweiten König von Rom, Numa Pompilius, zurück.
Atticus lernte Marcus während des Studiums in Rom kennen, und beide wurden Freunde. Mit ihnen studierten in dieser Zeit C. Marius, der Sohn des mehrfachen Konsuls, und L. Manius Torquatus.
Als Epikureer strebte Atticus nicht die Ämterlaufbahn an, da Epikurs Philosophie dazu rät, sich von allen Angelegenheiten fernzuhalten, die Verdruss und Betrübnis einbringen könnten. Trotz dieses Gegensatzes zu Cicero, der den Einsatz für die res publica als erste und höchste Bürgerpflicht betrachtete, hielt die Freundschaft der beiden lebenslang. Immerhin unterstützte Atticus Cicero bei der Niederschlagung des Aufstandes gegen Catilina als Anführer der Ritterschaft. Auch wenn Maßhalten das oberste Prinzip des Epikureismus war, galt Atticus eher als großzügig. Als er 86 bis 65 in Athen lebte, half er beim Wiederaufbau der im ersten Krieg gegen Mithridates von Pontos zerstörten Stadt und entwickelte eine große Vorliebe für griechische Kultur, was ihm den Beinamen Atticus eintrug. Cicero unterstützte er in dessen Verbannung mit 250 000 Sesterzen.
Aus seiner eigenen Familie, aufgrund der Adoption durch seinen kinderlosen Onkel Caecilius sowie durch weitere Erbschaften besaß er ein großes Vermögen. Atticus war als Bankier, Verleger, wenn auch nicht gewerbsmäßig, Antiquar und Schriftsteller tätig, aber von seinen Schriften ist nichts erhalten, weder die Annales zur römischen Geschichte, die er mit großer Sorgfalt verfasst haben soll, noch seine kleineren Gedichte. Dafür gibt eine Biographie über ihn von Cornelius Nepos umso gründlicher Auskunft über sein Leben.
Sehr spät, erst 56 v. Chr., heiratete er Caecilia Pilia, mütterlicherseits eine Enkelin des M. Licinius
