воинства были неожиданно успешными: некоторые малые города сдавались ему без сопротивления, а главный город всего юго-запада России Чернигов, хоть и встретил его выстрелами из пушек, затем в силу внутреннего мятежа сдался на милость «истинного царя». Конечно, далеко не все российские дворяне добровольно признавали Дмитрия настоящим царевичем, например, Н.С. Воронцов-Вельяминов отказался признать в Дмитрии потомка царя Ивана Грозного, за что и был обезглавлен. Однако в результате этой казни другие аристократы присягнули царю Дмитрию, в том числе воевода Б.П. Татев и князь Г.П. Шаховской.
Направленное из Новгорода-Северского на помощь Чернигову войско П.Ф. Басманова, узнав о сдаче города, вернулось восвояси. Войско же Дмитрия, осадившее затем Ногород-Северский, надолго увязло в боях с осажденными московитами, которые крепко стояли вместе с воеводой П.Ф. Басмановым за царя Бориса. Тем не менее к Дмитрию за это время пристали не только различные бродяги и разбойники, которые всегда рады помогать любому делу, позволявшему им безнаказанно грабить население, но продолжали прибывать польские и литовские добровольцы. Среди них были известные в истории своими будущими действиями Яков Струсь и князь Роман Рожинский, а также московские дворяне. Кроме них постоянно прибывали значительные силы донских и запорожских казаков.
Вот с этим воинством Дмитрию пришлось выдержать первое серьезное сражение под Новгородом-Северским с ратью князя Ф.И. Мстиславского, которому царь пообещал в случае удачи и пленения самозванца отдать свою дочь Ксению в жены. В московском войске было от 40 до 50 тысяч воинов, а в противостоящем им войске – не более 15 тысяч, из которых наиболее боеспособными были польско-литовские шляхтичи. И все же князь Мстиславский не решался первым напасть на войско Дмитрия, ожидая подкрепления, и дождался нападения немногочисленного войска противника. Несмотря на численное преимущество войско князя Мстиславского было разбито, его воины еще до битвы были деморализованы раздумьями: не настоящий ли царевич им противостоит?
Но первый крупный успех показал шляхтичам, с какими московскими силами им придется сталкиваться, да еще в условиях зимы. То ли это, то ли строгое предложение короля (он и в этом случае не мог приказывать своим шляхтичам) покинуть Дмитрия и возвратиться домой было причиной того, что из-под Новгорода-Северского рыцарство вернулось назад в Польшу вместе с главным организатором всей этой авантюры Юрием Мнишеком. Оставшихся шляхтичей было не более полутора тысяч человек, большинство не располагали на родине каким-либо значительным имуществом и все свои надежды на устройство будущего связывали с этим мероприятием. Вместо Юрия Мнишека гетманом войска выбрали Дворжицкого.
Взамен ушедших рыцарей войско Дмитрия пополнили 12 тысяч запорожских и днепровских казаков, что позволило ему попытаться перезимовать в Севске. Однако на помощь обласканному за верность князю Ф.И. Мстиславскому из Москвы спешило войско князя
