Engagements im Cotton Club einbrachte. Oliver lehnte ab, weil er die Gage als unter seinem Wert empfand. Duke Ellington war die zweite Wahl, und für ihn war der jahrelange Gig im Cotton Club der Start seiner weltweiten Karriere. Oliver tourte und nahm bis 1931 Platten mit seinen Dixie Syncopators auf, deren Musik nun viel stärker arrangiert war als zuvor. Gesundheitsprobleme ließen ihn die Soli an jüngere Kollegen abgeben, und als ihm nach einer Zahnfleischvereiterung fast sämtliche Zähne gezogen wurden, konnte er überhaupt nicht mehr spielen. Er ließ sich in Savannah, Georgia, nieder und verdiente sich seinen Lebensunterhalt als Aufseher in einem Billardsalon. Er sparte auf ein Gebiss, mit dem er hoffte, wieder spielen zu können. Armstrong hatte ihn noch einmal gesehen, als er im September 1937 auf Südstaaten-Tournee in Savannah Station machte. Auf der Straße wollte er etwas bei einem der Straßenhändler kaufen und erschrak, als er in diesem seinen früheren Mentor erkannte. Er gab ihm alles Geld, das er bei sich hatte, sammelte bei seinen Bandkollegen und lud ihn zum Konzert an dem Abend ein. Oliver ging in ein Leihhaus, kaufte sich einen Anzug und einen Hut und sah, wie Satchmo sich erinnert, »so scharf aus wie der alte Joe Oliver von 1915«.68 Wenig später, am 10. April 1938, starb Oliver mit 52 Jahren an einer Gehirnblutung. Armstrong bestand zeitlebens darauf, Oliver sei an einem gebrochenen Herzen gestorben. Sein Leichnam wurde nach New York überführt, und beim Trauergottesdienst, der vom späteren Bürgerrechtler Adam Clayton Powell Jr. geleitet wurde, spielte Armstrong Trompete. »Es wäre schön gewesen«, wird er zitiert, »wenn es eine Parade für ihn gegeben hätte.«
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