козаки ввійшли до зовнішньополітичних розрахунків не лише Речі Посполитої та Османської імперії, а й правителів Центральної та Східної Європи. 1594 року запорозьких козаків відвідав Еріх Лясота, посол імператора Священної Римської імперії Рудольфа ІІ, який запропонував їм виступити на боці свого господаря у війні проти турків. За три роки після цього зі схожою місією до запорожців завітав Алессандро Комулео (хорват Aleksandar Komulovic), представник папи римського. Із цих місій мало що вийшло, окрім листів Комулео та щоденника Лясоти, які описували демократичні порядки, що панували на Січі, та збагатили наші знання про ранню історію козацтва. Але козаки, яких уже знали у Відні та Римі, невдовзі звернуть на себе увагу в Парижі та Лондоні та становитимуть серйозну загрозу для Москви.
Українські козаки, які почали свою міжнародну кар’єру в 1550-х роках на службі в московського царя Івана Грозного, зробили непроханий візит до Москви на початку XVIІ століття. Тоді в Московії був безлад та громадянська війна через політичну, економічну й династичну кризу, відому як Смутний час. Він почався на зламі XVI–XVIІ століть із низки руйнівних голодних років, спричинених тим, що нині називається «Малим льодовиковим періодом» – періодом низьких температур, що тривали півтисячоліття, приблизно з 1350 до 1850 року, досягнувши мінімуму приблизно на початку XVIІ століття. Ця криза вразила Московію в найбільш невідповідний момент, коли помер останній представник династії Рюриковичів і низка аристократичних кланів заперечувала законність нових правителів, зокрема Бориса Годунова. Династична криза завершилася 1613 року, коли на московський престол вибрали першого царя з династії Романових. Але ще до того, як кризу було врегульовано, низка кандидатів на трон, дехто з яких видавав себе за родичів Івана Грозного, намагалася спробувати щастя, відчиняючи двері для іноземної інтервенції.
Під час цього довгого міжцарів’я козаки підтримували двох самозванців, які прагнули московського престолу, – Лжедмитрія І та Лжедмитрія ІІ. Коли 1610 року польний гетьман коронний Станіслав Жолкевський рушив на Москву, до його армії приєдналося до 10 тисяч козаків. Обрання на московський престол Михайла Романова не спинило участі козаків у московських справах. 1618 року до походу польської армії на Москву приєдналося 20-тисячне українське козацьке військо. Козаки допомогли завершити війну на вигідних для Польщі умовах. Однією з них було повернення Чернігівської землі, утраченої Великим князівством Литовським на початку XVI століття. На середину XVIІ століття Чернігів стане важливою частиною козацького світу. Утім, як і завжди, козаки одночасно й допомагали, і перешкоджали польським королям у здійсненні їхньої зовнішньої політики. У своїй війні з Московською державою Річ Посполита так і не здобула від Османської імперії підтримки, на яку сподівалася, почасти через козацькі морські походи проти турків.
1606 року, спустившись по Дніпру та увійшовши до Чорного моря на своїх довгих човнах – чайках, козаки штурмували Варну, одну
