Anton Rupert is die oudste van drie seuns. Hy heet na sy oupa aan vaderskant, Anthony Edward, maar is op universiteit tot Anton vernoem nadat hy in sy jeugjare Boetie genoem is. Hy is op 4 Oktober 1916 gebore en sy twee broers is heelwat jonger as hy. Jan (gedoop John Peter) en Koos (gedoop Jacobus Albertus) is in onderskeidelik 1922 en 1929 gebore. Albei sou hom mettertyd na die Rembrandt Groep volg; albei op 24-jarige leeftyd. Die drie broers in die tabakhandel word vergelyk met die drie broers Reemtsma in Duitsland en die drie broers Reynolds in Amerika, wat in daardie lande onderskeidelik die grootste sigaretfabrieke opgebou het. Die broers Rupert het nog iets gemeen: Hulle het aanvanklik in hul vader se voetspore gevolg deur almal in die regte te studeer, maar nie in die praktyk getree nie.
Hul vader, alombekend as Oom John, was ’n gesiene gemeenskapsleier op Graaff-Reinet. Hy moes in die moeilike jare tydens die Anglo-Boereoorlog (1899-1902), toe krygswet in die Kaapkolonie gegeld het en baie Afrikaners, hoewel Britse onderdane, so erg soos hul noordelike taalgenote en bloedverwante in die republieke van Transvaal en die Oranje-Vrystaat verarm is, uitspring en gaan werk. Hy is daarna terug skool toe en het in 1909 aan die Graaff-Reinet Kollege klaargemaak.
Nadat hy op dié dorp sy ingeskrewe klerkskap by C.H. Maasdorp voltooi het, gaan hy aanvanklik elders werk, onder meer op Kimberley, Mosselbaai en Prins Albert, waar in die bloeitydperk van die volstruisveerbedryf altesame sewentien prokureurs was. Die firma Theunissen & Louw op Prins Albert bied hom ’n vennootskap aan, maar hy kry snuf in die neus dat alles nie pluis is nie en wys die aanbod van die hand. ’n Hofsaak daarna teen twee vennote bewys hom reg. Hy bly daarna altyd wantrouig oor ’n vennootskap – in teenstelling met sy suksesvolle seun se vertroue in en welslae met die filosofie van deelgenootskap – en begin sy eie prokureurspraktyk op Graaff-Reinet.
John Rupert stel aktief belang in die onderwys van die jeug en kinderwelsyn. In sy tyd as voorsitter van die Kinderwelsynvereniging is die sekretaresse die dorp se maatskaplike werker, Tini Malan, wat met John Vorster getrou het voordat hy in die oorlogsjare geïnterneer is en in 1966 eerste minister van Suid-Afrika geword het.
’n Ander latere eerste minister met wie John Rupert vroeg te doen kry, is J.G. (Hans) Strijdom, wat op die nabygeleë Willowmore grootgeword het. Strijdom se oom het hom nadat hy sy regstudie op Stellenbosch voltooi het, na Graaff-Reinet gebring om die moontlikheid van ’n klerkskap in Rupert se praktyk te bespreek. Rupert meen egter dat Graaff-Reinet se moontlikhede te beperk is en raai hom aan om sy geluk in Transvaal te beproef. Strijdom aanvaar klaarblyklik die raad en vertrek na Pretoria, van waar hy na Nylstroom verhuis en bekend word as die Leeu van die Noorde.
Jare daarna, voordat Strijdom die premierskap oorgeneem het, besoek hy Anton Rupert op Stellenbosch. Strijdom, in die jare vyftig Transvaalse leier van die Nasionale Party, wou van dr. D.F. Malan, toe aan die hoof van die regering, wegbreek omdat hy oor die koms van ’n republiek met hom verskil het. Rupert stap twee keer saam met die vurige Strijdom om sy huis en oortuig hom dat hy geduldig moet wees; sy kans as leier sal kom. Strijdom neem daarna wel oor by Malan, maar word siek en sterf in die tuig.
John Rupert is ook die sekretaris en sy vrou ’n bestuurslid van die Hollandse Letterkundige en Toneel Vereniging op Graaff-Reinet, waarvan die ondervoorsitter dr. B.B. Keet is – die teoloog Bennie Keet wat aan die Stellenbosse Kweekskool bekendheid met sy afwysing van apartheid verwerf. Hierdie drietal se name word vermeld in ’n brosjure oor ’n tentoonstelling van “oud- en aardighede” wat op 31 Augustus 1918 op die dorp gehou is. Verskeie inwoners het vir die tentoonstelling bydraes van antieke meubels en gebruiksware en ander besittings gelewer. Anton se latere belangstelling in oudhede is waarskynlik vroeg reeds geprikkel.
John Rupert raak ook in die politiek bedrywig as sekretaris van die eerste tak van die Nasionale Party wat ná genl. J.B.M. Hertzog se opsienbarende De Wildt-toespraak van 7 Desember 1912 op die dorp gestig is. Hertzog het algaande al hoe sterker met genls. Louis Botha en Jan Smuts se konsiliasiepolitiek en hul sienings van die taalkwessie verskil. Wanneer imperialisme in botsing met die belange van Suid-Afrika kom, is hy ’n “besliste teenstander” daarvan en stel hy Suid-Afrika eerste, verklaar hy. As gevolg van sy onwrikbare standpunt laat Botha hom uit die eerste Uniekabinet weg en stig Hertzog, die Vrystaatse regter en oorlogsheld, ’n nuwe party, die Nasionale Party. In 1913 veroorsaak Hertzog, wat Suid-Afrika se langs dienende eerste minister sou word, op ’n Stellenbosse taalfees ’n opskudding toe hy ’n telegram van oudpres. M.T. Steyn, ’n reusefiguur in die Suid-Afrikaanse geskiedenis, voorlees waarin aangehaal word: “Die taal van die veroweraar in die mond van die verowerde is die taal van slawe.”
Die NP groei tot die sterkste party op Graaff-Reinet namate ondersteuners van Botha en Smuts se Suid-Afrikaanse Party na die nuwe party oorloop. John Rupert se vrou, Hester, word die voorsitter van die vrouetak van die party, wat in 1924 die bewind sou oorneem.
John Rupert se stokperdjies is die digkuns en bestudering van tale; hy kon nege tale lees. Hy begin op 70-jarige leeftyd Frans studeer en kon spoedig klassieke werke daarin lees. Hy het egter nooit in die buiteland gereis nie, en kon in sy studiejare ook nie ’n studiebeurs na Nederland benut nie.
Hy tree op in verskeie druk bespreekte hofsake, waarvan sommige uit die Rebellie van 1914 tydens die Eerste Wêreldoorlog gespruit het.
So verskyn hy vir twee koerantredakteurs, onderskeidelik van sy tuisdorp se Onze Courant en Aberdeen se Nuwe Tijd, toe hulle aangekla word van sedisie weens berigte oor genl. Manie Maritz, wat met sy troepe na die Duitsers oorgeloop het. Die klagtes van sedisie, strafbaar met die dood, is teruggetrek. Hy verdedig nog ’n keer Onze Courant se redakteur, J.A. (Sambok) Smith, later ’n leiersfiguur in die Ossewa-Brandwag, toe ’n saak teen die koerant aanhangig gemaak word weens ’n berig dat die Britse lugmag bomme op stede van ’n neutrale land gegooi het. Die berig blyk waar te wees en ook hierdie aanklag word teruggetrek.
Rupert tree ook meermale op vir gekleurdes van die omgewing in hofsake, by geleentheid pro bono – in ’n tyd toe so iets in konserwatiewe wit gemeenskappe soos dié op Graaff-Reinet skepties bejeën is. Bruin mense van die dorp het graag na hom as die Groot Seur verwys; later het sy seun Anton die Klein Seur geheet.
Onder sy goeie vriende en kliënte tel ook die NG pastoriepaar, ds. Jozua Francois Naudé, medestigter van die Afrikaner-Broederbond (AB), die geheime organisasie wat as teenvoeter vir die Vrymesselaars en Sons of England gestig is om Afrikanerbelange te bevorder, en mev. Ada Naudé. Die egpaar was die ouers van die latere anti-apartheidstryder dr. C.F.B. (Beyers) Naudé en dogters genaamd Ligstraal, Hymne en Vryheidster. Beyers Naudé is genoem na kmdt. genl. Christiaan Frederick Beyers, die Boeregeneraal onder wie sy vader in die Anglo-Boereoorlog geveg het en wat in die Rebellie van 1914 in die Vaalrivier verdrink het.
Ds. Naudé, eerste president van die AB, was ook die voorsitter van die beheerraad van die Hoër Volkskool op Graaff-Reinet, die eerste Afrikaansmedium-hoërskool in Kaapland. John Rupert was medestigter en 21 jaar lank eresekretaris van die beheerraad van die skool, waar Anton sou matrikuleer. Hy verset hom in een stadium manalleen, en suksesvol, daarteen dat Latyn, wat hy as ’n noodsaaklike fondament vir taalonderrig beskou, aan die skool afgeskaf word.
Reeds in 1922, ’n jaar voordat Boetie Rupert begin skoolgaan, betrek die Hoër Volkskool – met as leuse Ons Sal Handhaaf – die statige gebou van die Midlands Seminary. Die hoof, dr. G. von W. Eybers, wat sy doktorsgraad in Londen verwerf het, voel sterk oor moedertaalonderrig. Hy begin al in 1919 in Afrikaans pleks van Nederlands klas gee. Dit ontketen ’n opvoedkundige taalstryd op die dorp wat lei tot die stigting van die Union High School, ’n Engelsmedium-kosskool wat die Springbokvleuel Chum Ochse onder sy oudleerlinge tel.1
Kerklike verdeeldheid ontstaan ook oor die taalkwessie nadat ds. Naudé, een van die ses Bittereinders wat aan die einde van die Anglo-Boereoorlog by die Vrede van Vereeniging geweier het om die akte van oorgawe te onderteken, as nuwe NG leraar sy intreepreek in 1921 in
